Synthèse d’alcools homoallyliques 1,4-disubstitués en une étape à l’aide d’un couplage à trois composants catalysés par le nickel
Résumé
Homoallyl alcohols are versatile synthons that can be used, for example, as precursors to polyketides1. Their synthesis generally involves the formation of salts in stoichiometric quantities, and it is becoming necessary to find new, greener routes. With this in mind, the following coupling reaction between 3 components (1,3-butadiene, aldehyde, amine) catalyzed by a nickel system was developed.
This "one-pot" reaction is 100% atom-saving. This new, environmentally-friendly method yields highly functionalized organic molecules, bearing an unsaturation that opens the way to more elaborate structures. The reaction has been optimized to observe the influence of various parameters (temperature, solvent, etc.) and to determine its limits (substrates).
Les alcools homoallyliques sont des synthons polyvalents, pouvant servir par exemple de précurseurs de polycétides1. Leur synthèse implique généralement la formation de sels en quantité stœchiométrique, et il devient nécessaire de trouver de nouvelles voies plus vertes. C’est dans cet objectif que la réaction de couplage suivante, entre 3 composants (1,3-butadiène, aldéhyde, amine) catalysée par un système au nickel, a été mise au point.
Cette réaction en « one-pot » a une économie d’atomes de 100%. Cette nouvelle méthode respectueuse de l’environnement, permet d’obtenir des molécules organiques très fonctionnalisées, porteuses d’une insaturation qui permet d’ouvrir la voie à des structures plus élaborées. Cette réaction a été optimisée afin d’observer l’influence de divers paramètres (température, solvant, …) et d’en connaître les limites (substrats).